A Smart Bear 같은 에세이 사이트를 찾고 있다면

창업자들이 읽을 만한 글이 어디 있냐고 물으면, 대부분 뉴스 사이트를 알려준다. TechCrunch. The Verge. 한국이라면 아웃스탠딩이나 ByLine. 틀린 건 아니다. 하지만 뉴스는 뉴스다. 오늘 읽고 내일 잊는다. 1년 뒤에 다시 읽을 일이 없다.

내가 찾는 건 그런 게 아니었다. 시간이 지나도 유효한 글. 비즈니스의 원리를 설명하는 글. 한 번 읽으면 사고방식 자체가 바뀌는 글. 그런 글을 쓰는 사이트가 분명히 있다.

A Smart Bear가 그랬다. Jason Cohen이 운영하는 이 사이트는 스타트업 마케팅, 프로덕트 전략, 창업자 마인드셋에 관한 장문의 에세이를 올린다. 한 편에 3,000~5,000단어. 읽는 데 20분이 걸린다. 하지만 그 20분이 아깝지 않다. 왜냐하면 그의 글은 "어떻게"만 말하지 않는다. "왜"를 설명한다. 원리를 알려준다.

그래서 찾아봤다. A Smart Bear 같은 사이트가 더 있을까. 결론부터 말하면, 꽤 있다.

Paul Graham Essays

Y Combinator 창업자. 스타트업 에세이의 원조다. "How to Start a Startup", "Maker's Schedule", "Do Things That Don't Scale" 같은 글들이 유명하다. 한국에서 가장 많이 번역된 스타트업 에세이이기도 하다.

Paul Graham의 글은 철학적이면서 실용적이다. 추상적인 이야기로 시작해서 구체적인 행동으로 끝난다. 한 편당 20~30분이 걸린다. 업데이트는 느리다. 1년에 몇 편 안 올라온다. 하지만 아카이브만으로도 1년치 읽을거리가 된다. 시간이 지나도 낡지 않는다. 2005년에 쓴 글이 2025년에도 유효하다.

Stratechery

Ben Thompson이 운영한다. 테크 기업의 비즈니스 전략을 분석하는 글이 핵심이다. Apple이 왜 저 결정을 했는지. Google의 검색 독점이 왜 무너지기 어려운지. Meta가 메타버스에 올인하는 진짜 이유가 뭔지. 그런 걸 설명한다.

📌 유료 구독 모델로 유명해진 1인 미디어의 대명사다. 연 $120. 하지만 무료로 공개되는 글만으로도 충분히 가치가 있다. 테크 업계 종사자라면 필독.

Ben Thompson의 강점은 프레임워크다. Aggregation Theory라는 개념을 만들어서 플랫폼 비즈니스를 설명했다. 한 번 이 프레임워크를 이해하면, 테크 뉴스를 보는 눈이 달라진다. 뉴스가 아니라 패턴이 보이기 시작한다.

Andrew Chen

a16z(Andreessen Horowitz) 파트너다. 그로스 해킹, 네트워크 이펙트, 마켓플레이스 전략의 바이블 같은 곳이다. "The Cold Start Problem" 저자이기도 하다.

Andrew Chen의 글은 실무 가이드 수준이다. 이론으로 끝나지 않는다. "이렇게 하면 된다"까지 간다. 마켓플레이스를 만들고 있다면, 그의 블로그에서 시작해라. 28 ways to grow supply in a marketplace 같은 글은 한 편이 책 한 챕터 분량이다.

전 Airbnb 프로덕트 리드. 프로덕트 매니저를 위한 뉴스레터인데, 에세이 퀄리티가 압도적이다.

Lenny Rachitsky의 강점은 리서치다. "How the biggest consumer apps got their first 1,000 users"라는 글이 있다. 직접 창업자들에게 연락해서 물어봤다. 실제 사례를 수집했다. 그래서 그의 글에는 "~라고 한다"가 아니라 "~가 이렇게 했다"가 나온다.

2019년에 무료로 시작했다. 2020년에 유료 전환했다. 지금은 50만 명이 넘는 구독자가 있다. 4년 동안 매주 글을 썼다. 복리의 힘이다.